1994లో వచ్చిన లిటిల్ రాస్కెల్స్, జూలాండర్, ది అసోసియేట్ వంటి పాపులర్ సినిమాల్లో ట్రంప్ నటించారు. 90వ దశకంలో, అతను హోవార్డ్ స్టెర్న్ షోలో 24 సార్లు కనిపించడంతో.. ట్రంప్ పాపులారిటీ అమెరికాలో బాగా పెరిగిపోయింది. 2003లో ట్రంప్ ‘ది అప్రెంటిస్’ అనే రియాలిటీ షోకు హోస్ట్ కమ్ నిర్మాతగా వ్యవహరించారు.
